Bosilegrad se nalazi u krajnjem jugoistočnom delu Republike Srbije, u Pčinjskom okrugu, uz bugarsko-makedonsku granicu. Proteže se od vrha Mali Strešer planine Vardenik na severu do granice sa Republikom Makedonijom na jugu, i od Besne Kobile na zapadu do Milevske planine na bugarskoj granici prema istoku. Na teritoriji Bosilegrada nalazi se urbani centar koji leži u prostranoj kotlini gde se Božička i Ljubatska reka spajaju i teku kao Dragovištica. Širom sveta je poznata muzika, pesma, igra i karakteristična nošnja za ovaj kraj. Ona predstavlja suštinu radosti meštana i posetilaca. Četiri godišnja doba koja se smenjuju u ritmu sunca i snega ističu lepotu opštine Bosilegrad koja se doživljava na svakom koraku.

Prema jednoj legendi, sadašnji region Krajište (Bosilegradski kraj) bio je pod upravom vojvoda: kralja Busa ili Busila i kralja Brankovskog. Utvrđenje kralja Busa je bilo na mestu Gradište na oko jedan kilometar od Bosilegrada, dok je kralj Brankovski imao utvrđenje na oko 15-ak kilometara jugozapadno. Kada su Turci pokorili Ćustendilski kraj, dvoje vojvoda se držalo još dugo vremena, zbog konfiguracije planinskog terena. Ubrzo su Turci i njih pokorili. Prvo je pokoren kralj Brankovski, dok je Busilovo utvrđenje bilo mnogo jače i odolevalo napadima. Visoki zidovi tvrđave, gusta šuma i strme litice oko nje nisu dozvoljavali Turcima da joj priđu. Tada su se oni poslužili lukavstvom, nateravši kralja Brankovskog da pošalje poruku kralju Busilu da izađe iz tvrđave, pošto Turaka nema više, da bi otišli na pričešće u crkvu Sv. Spasa kod sela Rajčilovci. Prilikom izlaska kralj Bus je dao naredbu svojim ljudima da zatvore tvrđavu i da je dobro čuvaju. Međutim, kada je stigao kod crkve, Turci su ga zarobili i ubili, zajedno sa kraljem Brankovskim.